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carbocation rearrangement-benzopinacolone

저작시기 2012.09 |등록일 2014.08.17 한글파일한컴오피스 (hwp) | 5페이지 | 가격 3,000원

목차

Ⅰ. Purpose

Ⅱ. Principle
1. Carbocation rearrangements
2. Benzopinacol의 carboncation rearrangement

Ⅲ. Chemicals

Ⅳ. Methode

Ⅴ.Result

Ⅵ. Discussions

Ⅶ. Reference

Ⅷ. QnA

본문내용

Ⅵ. Discussions
본 실험은 E1 반응에서 일어나는 carbocation rearrangement를 통해 benzopinacol에서 benzopinacolone을 생성해내는 실험이다. 먼저 r.b.f에 benzopinacol과 acetic acid, iodine, magnetic var를 넣고 condenser를 이용해 reflux해주었는데 이 때 jacket (condenser) 내의 물은 아래에서 위로 흐르도록 해 주어야 한다. 이는 jacket 모두를 물로 채우기 위함이며, 물이 위에서 아애로 흐르면 제대로 된 cooling이 일어나지 않기 때문이다.
benzopinacol과 산을 반응시키면 산에 의해 proton이 생성되고 이 proton이 benzopinacol의 hydroxyl group에 붙어 -OH2+를 만든다. 따라서 반응한 benzopinacol은 poor leaving group인 OH와 good leaving group인 -O+H2, 총 두 개의 leaving group을 갖게 된다. 이 :때 good leaving group인 OH2가 떨어져 나가면서 carbocation을 생성한다. 이 carbocation은 +전하가 2° carbon에 있어 부족한 전자밀도를 보충해주는 R group이 3° carbon보다 부족해 상대적으로 불안정하다. 따라서 carbocation을 안정화시키기 위해 rearrangement를 하게 되는데 resonance structure인 phenonium ion이 intermediate로 생성된다. 이 물질은 스스로 neutral 해지면서 Ph3CC(O+H)Ph를 만들게 된다. 이 때 -OAc가 oxinium ion의 H를 가져가면서 benzopinacolone이 생성된다. protone은 사용되었다 생성되었다를 반복하는데 이는 H+(HOAc)가 solvent이면서 catalyst역할을 하기 때문이다.
반응이 끝나면 product인 benzopinacolone에 약간의 요오드가 묻어있을 수 있으므로 ethanol로 씻어주어야 한다.

참고 자료

J.A.Landgrebe, "Theory and Practice in the Organic Laboratory", 5th, 2005, brooks/cole, p436-437
J.G.smith, "Organic chemistry", 3rd, 2011, McGraw-Hill, p328-329- chemical : www.wolframalpha.com/input
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