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친전자치환반응

저작시기 2013.03 |등록일 2013.04.15 한글파일한글 (hwp) | 10페이지 | 가격 1,000원

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본문내용

▶ 친전자성 치환반응
친전자성 시약에 의하여 분자 안에서 원자나 원자단이 서로 바뀌는 반응이다.
친전자체(electrophile)는 전자를 선호하므로 음전하에 끌리게 된다. 친전자체는 전자결핍 원자를 가지고 있어 친핵체로부터 전자쌍을 받아들임으로써 결합을 만들 수 있다. 친전자체는 항상 그런 것은 아니지만 주로 양전하를 가진다. 산, 할로젠화 알킬 및 카보닐 화합물들이 있다.

▶ 개념
친전자성 방향족 치환반응
: 방향족 탄화수소는 일반적으로 아린이라고 알려져 잇다. 아릴그룹은 알ㄴ으로부터 수소원자 하나를 제거한 것으로 Ar-이란 부호로 나타낸다. 알케인을 RH로 표시하는 것처럼 아린은 ArH로 표시한다. 벤젠계 아린의 특징적인 반응은 친전자체와 치환반응을 하는 것이다.

<중 략>

(2) 치환기는 방향족 고리의 지향성(orientation)에 영향을 준다
① 활성화기-> 오쏘(ortho)- 및 파라(para)-지향성
벤젠고리에 전자를 밀어주는 모든 활성화기는 탄소 양이온 중간체를 안정화시키고, 탄소 양이온 형성을 더 빠르게 해주기 때문에 반응성이 크다. (즉, 약한-전자끌기 유발 효과보다 강한 전자-주기 공명 효과가 더 많이 작용하므로 고리를 활성)
ex) -CH3, -OH, -NHCOCH3, -NH2

참고 자료

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