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치환반응과 제거반응

저작시기 2012.02 | 등록일 2012.02.24 | 최종수정일 2019.09.08 한글파일 한컴오피스 (hwp) | 10페이지 | 가격 2,500원

소개글

할로젠화 알킬의 친핵성 치환반응과 제거반응에 대하여 매우 정확하고 깔끔하게 정리한 레포트입니다.
인터넷 자료를 전혀 참고하지 않고 오직 전공서적들만을 참고하여 나름대로 재구성하였으며,
그림자료도 직접 일일이 스캔하여 첨부하였습니다.
참고도서들은 본문에 각 항목별로 모두 기재하였습니다.
정말 정성을 들여 작성한 레포트로 A+를 받았습니다.

목차

Ⅰ. 할로젠화 알킬 ················································································ p. 1

Ⅱ. 친핵성 치환반응
1. 친핵성 치환반응의 개요 ··················································· p. 1~2
2. 친핵성 치환반응의 메커니즘
1) SN2 메커니즘 ······································································· p. 2~3
2) SN1 메커니즘 ······································································· p. 4~5
3) SN2와 SN1 메커니즘의 비교 ············································· p. 5

Ⅲ. 제거반응
1. 제거반응의 개요 ········································································· p. 6
2. 제거반응의 메커니즘
1) E2 메커니즘 ··········································································· p. 6~7
2) E1 메커니즘 ················································································ p. 7
3) E1CB 메커니즘 ····································································· p. 7~8

Ⅳ. 치환반응과 제거반응의 경쟁
1. 1차 할로젠화 알킬 ···································································· p. 8
2. 2차 할로젠화 알킬 ···································································· p. 9
3. 3차 할로젠화 알킬 ···································································· p. 9

본문내용

Ⅰ. 할로젠화 알킬1)

할로젠은 알카이닐기(C≡C?X), 바이닐기(C=C?X), 방향족 고리(Ar?X), 또는 알킬기 등에 결합하여 다양한 유기할로젠화물을 형성할 수 있다. 이 레포트에서는 일차적으로 포화된 혼성화 탄소 원자에 결합된 할로젠 원자를 가진 화합물인 할로젠화 알킬(alkyl halides)의 반응에 대하여 중점적으로 다루고자 한다.
할로젠화 알킬은 친전자체이기 때문에 수산화 이온과 같은 친핵체/염기와 반응할 때, 친핵체에 의한 X기의 치환 반응이나 HX의 제거반응으로 알켄을 생성하는 2가지 중 1가지 반응을 한다.




Ⅱ. 친핵성 치환반응

1. 친핵성 치환반응의 개요2)

다음은 전형적인 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reaction)이다.


브롬화에틸은 하이드록시 이온과 반응하여 에틸알코올과 브롬 이온을 형성한다. 하이드록시 이온은 친핵체로서, 기질인 브롬화에틸과 반응하여 브롬 이온을 치환한다. 이 때 브롬 이온을 이탈기(leaving group)라고 한다.
이러한 유형의 반응에서는 공유결합 하나가 끊어지고, 새로운 공유결합 하나가 형성된다. 여기서는 탄소-브롬 결합이 끊어지고 탄소-산소 결합이 형성된다. 이탈기는 탄소-브롬 결합으로부터 전자 2개를 갖고 이탈하며, 친핵체는 새로운 탄소-산소 결합에 전자 2개를 제공한다.
친핵성 치환반응의 일반식은 다음과 같다.

친핵체와 기질이 모두 중성이면, 생성물은 양전하를 띤다. 친핵체가 음이온이고 기질이 중성이면, 생성물 또한 중성이 된다. 이 두 경우 모두 친핵체의 비공유 전자쌍이 전자 2개를 제공하여 새 공유결합을 만든다.

참고 자료

없음
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