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[유기화학실험]Michael Addtion(1,4-addition, conjugated addition)

저작시기 2010.03 |등록일 2010.03.27 | 최종수정일 2017.12.29 한글파일한글 (hwp) | 10페이지 | 가격 3,000원

소개글

conjugated diene인 michael addition반응을 실험을 통하여 이해하여 본다.

본실험은 다음 반응을 이해하면 쉽게 해결할 수 있다.
Maleic Anhydride + PhNH2 ⇒ Malenilic acid
Malenilic acid + NaOAc ⇒ N-Phenylmaleimide
N-Phenylmaleimide + PhNH2 ⇒ 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5,-dione

밑의 ppt파일을 설명형식의 한글자료로 만든 레포트입니다.

목차

■ 실험 목적

■ 실험 이론
(1) Conjugated diene(Conjugated Double Bond)
(2) Addition from conjugated diene
(3) Michael addition
(4) Two different reaction paths
(5) Thermodynamic versus kinetic control of reactions
(6) Tautomerism
(7) 실험 Mechanism

■ 실험 방법
(1) Maleanilic acid
(2) N-Phenylmaleimide
(3) 1-phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione

■ 실험 결과

■ 토의사항

■ 참고 자료

■ 참고문헌

본문내용

Michael Addtion(1,4-addition, conjugated addition)
■ 실험 목적
• Michael Addition 반응을 이해한다.
• 1-Phenylmaleimide로부터 PhNH2를 반응시켜 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5-dione을 합성
Maleic Anhydride + PhNH2 ⇒ Malenilic acid
Malenilic acid + NaOAc ⇒ N-Phenylmaleimide
N-Phenylmaleimide + PhNH2 ⇒ 1-Phenylmaleminoprrolidine-2,5,-dione


■ 실험 이론
친핵체가 α,β-unsaturated aldehydes나 ketones과 반응하면 직접 첨가 생성물보다는 conjugation 첨가 생성물이 얻어지는 것을 알 수 있다.

(1) Conjugated diene(Conjugated Double Bond)

1) 규칙적으로 반복된 두개의 이중결합을 지닌 화합물. 이중결합 간 전자적 상호작용이 일어나며, π-electron이 delocalization 되어 안정화된다.
2) 불포화 유기분자에서, 2개 이상의 이중결합이 하나의 단일결합을 사이에 끼고 구성되어 있는계 이것은 π전자가 비편재화되어 안정화된다.
3) Acdic agent(산성시약) 나 할로겐은 π-bond의 한쪽 또는 양쪽에다가 addition을 할 수 있다.

(2) Addition from conjugated diene
1) Resonance에 의한 Electrophilic site
친핵성 엔올 음이온이 α,β-불포화 카보닐 화합물과 반응하면 정확히 동일한 종류의 conjugation 첨가 반응이 일어날 수 있으며, 이 과정은 Michael 반응(Michael reaction)으로 알려져 있다. 가장 좋은 Michael 반응은 비정상적인 산성 주개(β-케토 에스터 또는 β-케톤)와 입체 장애가 없는 α,β-불포화 받개 사이에서 일어난다. 그래서 α,β-불포화 카르보닐 화합물은 시안화 음이온 및 그리냐드 시약과 같은 친핵성 시약과 1,2 첨가 반응 또는 1,4 첨가 반응에 의하여 반응할 수 없다. 카르보 음이온이 α,β 불포화 카르보닐계에서 1,4 첨가 반응을 Michael 첨가 반응이라 하며,

참고 자료

• Organic chemistry by L.G. wade. Jr 청문당 2008 p. 1227~1230
• Organic Chemistry 4th Ed. by Paula Bruice p.308~316
• Organic Chemistry 5th Ed. by Francis A. Carey 2004 Chapters 10 : conjugation in alkadienes and allylic systems
• Organic Chemistry 6th Ed. by John McMurry p886~888
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