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유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환 반응

저작시기 2008.10 |등록일 2008.04.05 한글파일한글 (hwp) | 6페이지 | 가격 800원

소개글

유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환 반응 실험레포트

목차

1. 목적
(1) 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 - SN1과 SN2 반응메커니즘의 비교
2-1. 원리
3-1. 시약 및 기구
4-1. 실험 방법
(2) 1-Bromobutane의 합성
2-2. 실험 원리
3-2. 시약 및 기구
4-2. 실험 방법

5. 결과
6. 고찰

본문내용

1. 목적

친핵성 치환반응 실험을 통하여 포화탄화수소의 탄소원자에 한 작용기를 치환시키는 친핵성 치환반응의 원리와 특성을 학습하도록 한다. 구체적으로 친핵성 치환반응의 메커니즘인 SN1과 SN2 메커니즘을 이해하고, 특정 화합물의 친핵성 치환반응이 어떠한 반응경로를 따라서 진행되는지 예상하고 반응특성을 해석할 수 있는 능력을 배양하도록 한다. 또한 친핵성 치환반응을 이용하여 알킬할로젠화물을 합성하고 합성에 따른 반응 메커니즘과 반응 특성을 학습하도록 한다.

(1) 유기 할로젠 화합물의 친핵성 치환반응 - SN1과 SN2 반응메커니즘의 비교

2-1. 원리

알킬 할로젠화물은 아세톤 용액 중에서 요오드화 나트륨(sodium iodide)과 에탄올 용액 중에서 질산은(silver nitrate)과 반응된다. 반응 정도는 브롬화나트륨(sodium bromide)과 염화 나트륨(sodium chloride)은 아세톤에 용해되지 않고, 반응이 일어나면 침전물이 생성되므로 관찰할 수 있다.


Na+I- + R-Cl → R-I + NaCl ↓
Na+I- + R-Br → R-I + NaBr↓

알킬 할로젠화물을 에탄올 용액에서 질산 소다(silver nitrate)와 반응시킬 경우, 은 이온이 할로젠의 전자쌍과 배위 결합을 함으로써 탄소-할로젠 간의 결합을 약화시키고, 따라서, 알킬 할로젠화물의 SN1 반응이 쉽게 진행되도록 도와준다. 용매인 ethanol은 할로젠이 쉽게 이온화되도록 해주며, nitrate이온은 매우 약한 친핵체이므로 알킬 질산염(alkyl nitrate)은 SN2 반응에 의해 형성되지 못한다.
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