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[화학실험]아스피린의 합성

저작시기 2004.08 |등록일 2006.05.31 한글파일한컴오피스 (hwp) | 4페이지 | 가격 500원

소개글

아스피린 합성에 대하여 작성한 보고서 입니다.

목차

1)abstract & introduction
2)Data and result
3)discussion

본문내용

(3) Discussion
이번 실험에서는 카르복실산과 알코올(아세트산 무수물과 살리실산)이 반응하여 에스테르가 생성되는 아래와 같은 에스테르화 반응을 이용하여 아스피린을 합성해 보았다.

C7H6O3 + C4H6O3 →C9H8O4 + C2H4O

특히 이 반응은 가역반응이기 때문에 반응 온도를 높여 수율을 높이기 위해 물중탕으로 가열조작을 했으며 온도조절에 유의했다. 70~80도 정도의 온도를 계속해서 유지해 주었는데 이 온도에서 실험 시료(특히 살리실산)의 파괴를 막으면서 적당한 활성도를 나타낼 수 있음을 예상해 볼 수 있다. 또 평형이 ester 쪽으로 이동되도록 하려면 르 샤틀리에의 원리에 의해 반응물의 한 쪽을 과량으로 사용해야 하는데 이번 실험에서는 과량의 아세트산 무수물을 사용하였다. 즉, 살리실산이 한계반응물이다. 반응이 빨리 일어나도록 하기 위해 촉매로서 약산인 인산을 이용했는데 이는 에스테르화 반응 과정이 산성 용액 속에서 일어나야 한다는 점과 관련된 것 같다.(에스테르화 반응은 일련의 양성자화 및 양성자 이탈 반응을 거친다. 때문에 H+를 촉매로 넣어 주게 되면 반응이 더 빠르게 진행된다.)

이때 아세트산에서 증기가 발생하는데, 증기가 더 이상 발생되지 않을 때까지 물중탕을 계속주어야 한다. 반응을 완결한 후에는 증류수 2ml를 플라스크에 가하여 여분의 아세트산 무수물을 분해하였다. 그 후, 실온이 될 때까지 냉각시킨다. 결정이 생성되기 위해서는 결정의 생기기 위한 seed가 필요하기 때문에 보통 유리 막대로 플라스크 안쪽을 긁어주어야 한다. 그러면 유리가루가 생성되고 그 가루를 seed로 사용하여 아스피린 결정이 생성된다고 한다. 결정이 생기는 모양을 보고 바늘 모양으로 결정성 분말을 이루는 것을 알 수 있었다. 결정을 베르누이의 원리를 이용한 감압여과기로 걸러 증류수로 씻고 이것을 오븐에 넣어 건조시킨 후에 수득률을 계산하였다.

참고 자료

없음
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