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[화학]큐멘의 합성

저작시기 2005.10 | 등록일 2006.03.03 한글파일 한컴오피스 (hwp) | 1페이지 | 가격 800원

소개글

큐멘 합성의 메카니즘을 단계별로 설명

목차

없음

본문내용

C6H6 과 CH3CHClCH3 의 반응 생성물을 예측하고, 촉매로써 AlCl3를 이용하여 각 단계별로 메커니즘을 소개하시오.

1단계
1.알킬하알라이드와 알루미늄 클로라이드 사이에 복합체 생성으로 시작된다.
2.AlCl3는 대표적인 루이스 산이고 팔전자 규칙을 만족 하지 않으므로 전자쌍을 받으려는 경향이 강하다.
3.따라서 이 복합체에서 알루미늄은 음의 전하를 띠고,
알킬하알라이드의 할로겐은 양의 전하를 띤다.
4.이 착물은 해리하여 카르보양이온과 AlCl4를 생성한다.

2단계
1.방향족 고리가 알킬 양이온을 공격하여 아렌윰 이온을 형성한다. 이 아렌윰이온은 2개의 다른 공명구조도 가지 고 있다.

3단계
1.양성자가 아렌윰 이온으로부터 제거되어 이소프로필 벤젠 이 된다.
2.또한 AlCl3를 재생하고 HCl을 발생시킨다.

프리델-크래프츠 반응 (Fridel-Crafts reaction)

무수 염화알루미늄 등의 존재 하에서 방향족 화합물과 올레핀(에틸렌 계열 탄화수소) 중 불포화 결합에 관여하고 있는 탄소원자가 할로겐화 알킬과 할로겐화 아실 등과 반응하여 알킬화 또는 아실화 되는 반응을 말한다. 촉매가 될 수 있는 것은 전자 받게 즉 루이스 산이다.

큐멘-이소프로필 벤젠, 2-페닐프로판

제법 : 석유계 방향족유 중에서 소량 존재하나 분리는 어렵다. 공업적으로는 벤젠과 프로필렌에서 황산 또는 염화알루미늄을 촉매로 하여 액체상에서 알킬화 반응에 의해 합성한다.

참고 자료

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