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[유기화학실험] 알돌축합

저작시기 2004.11 |등록일 2004.12.21 한글파일한컴오피스 (hwp) | 15페이지 | 가격 600원

목차

1.제목
2.원리
3.시약
4.방법
5.결과
6.비고
7.디스커션
8.연습문제풀이

본문내용

2. 원리 : 알돌축합은 aldehyde와 ketone에서 생긴 enolate ion이 다른 aldehyde와 ketone의 카르보닐기에 첨가되는 반응이다. 이 카르보닐 화합물들은 같을 수도 있고 다를 수도 있다. 두 분자가 같을 때 이 과정을 자체축합(self-condensation)이라 한다. 방향족 알데히드는 자체축합을 할 수가 없으므로 이와 같은 화합물은 알돌축합에서 카르보닐 성분으로만 작용할 수 있다. 이 축합에서 방향족 알데히드를 사용하면 생성물인 β-히드록시 알데히드와 케톤은 자동적으로 물을 잃고 이중결합을 생성해서 α,β-불포화 카르보닐 화합물을 형성한다. 알돌축합은 가역반응이다.

acetone과 acetophenone으로부터 얻어진 엔올산염이온을 Benzaldehyde와 반응시킨다. acetone과 Benzaldehyde의 축합 생성물은 benzalacetone이다. 이 화합물은 염기 촉매 하에서 enolate ion을 생성하므로 계속해서 Benzaldehyde와 반응할 수 있고 dibenzalacetone을 생성한다. 이 화합물은 benzalacetone 합성에 있어서 부산물이다. benzal acetone은 메틸케톤으로서 할로포름 반응을 일으킨다. 이것은 메틸케톤의 특징적인 반응으로서 염기촉매 하에서 메틸기가 우선 할로겐화 되고 염기에 의해 갈라져서 카르복실산염이온과 할로포름 분자로 된다. 알돌축합의 일반적인 형태는 알데히드나 케톤 분자가 다른 알데히드나 케톤 분자들과의 상호작용으로 나타내지만 알돌-형태축합이라고 불려지는 더 일반적인 형태의 반응이 있다. 이 형태의 반응에서 축합은 음으로 하전된 탄소원자를 가진 화학종을 포함한다. 이와 같은 이온을 카르보 음이온(carbanion)이라고 부른다.
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